Christopher Robin (Ewan McGregor) ist erwachsen geworden. Doch der Junge, der einst mit Winnie Puuh und seinen anderen tierischen Freunden zahllose Abenteuer im Hundertmorgenwald erlebte, führt leider kein glückliches Leben: Er steckt in einem schlecht bezahlten Job fest, mit dem er nicht glücklich ist und bei dem er zu viel arbeiten muss, und vernachlässigt darüber seine Familie, bestehend aus seiner Frau Emily (Hayley Atwell) und Tochter Madeline (Bronte Carmichael). Auch seine Abenteuer mit Winnie Puuh und den anderen sind beinahe in Vergessenheit geraten. Als Christopher Robin dann einen Familienausflug absagen muss, weil sein Chef Keith Winslow (Mark Gatiss) ihn am Wochenende zur Arbeit zwingt, ist er am Tiefpunkt angekommen. Doch da steht auf einmal Winnie Puuh (Stimme im Original: Jim Cummings) vor ihm. Und auch seine Kumpels sind zur Stelle, ihrem alten menschlichen Freund zu zeigen, dass das Leben Spaß machen kann…