Howard Inlet (W. Smith), Leiter einer renommierten New Yorker Werbeagentur, fällt nach dem Tod seiner Tochter in ein tiefes Loch, aus dem er sich einfach nicht herauszuwinden vermag. Voller Sorge beobachten seine Kollegen Whit (E. Norton), Claire (K. Winslet) und Simon (M. Peña), wie sich Howard immer weiter von der wirklichen Welt entfernt und bald nur ein Schatten seiner selbst zu werden droht. Doch als sie erfahren, dass Howard Briefe an die Säulen menschlichen Lebens, Tod, Zeit und Liebe, schreibt, in denen er versucht sich seinen Schmerz von der Seele zu reden, sehen sie hierin eine Chance zu ihm vorzudringen. Kurzentschlossen engagieren sie die Schauspielerin Brigitte (H. Mirren), die den Auftrag bekommt, sich Howard als Tod vorzustellen. Tatsächlich geht er auf diese radikale Idee ein und beginnt sich erstmals einem anderen Menschen gegenüber zu öffnen. Überzeugt von dieser Idee, sorgen seine Kollegen, dafür dass er durch Aimee (K. Knightley) und Raffi (J. Latimore) die Gelegenheit bekommt auf Liebe und Zeit zu treffen. Doch wird diese ungewöhnliche Therapie ausreichen, um den Werbeprofi zurück ins Leben zu holen?