Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) und Sebastian Valmont (Ryan Phillippe) sind Stiefgeschwister und führen ein dekadentes Leben in New York, das ihre reichen und abwesenden Eltern finanzieren. Während Sebastian am Elite-College ein zweifelhafter Ruf als Womanizer vorauseilt, weiß Kathryn sich an der Oberfläche als tadellose Schülersprecherin zu verkleiden. Darunter tun sich jedoch noch tiefere menschliche Abgründe aus Berechnung und verletzter Eitelkeit auf als bei ihrem Bruder. So bietet sie ihm eine perfide Wette an, um sich über Umwege an einem Ex-Lover zu rächen.

Sebastian lässt sich auf den Deal ein und setzt seinen 1956er Jaguar XK 120 gegen die Aussicht auf Sex mit der Stiefschwester. Die Aufgabe des Herzensbrechers ist die Verführung der züchtigen Musterschülerin Annette Hargrove (Reese Witherspoon), die dem Credo „Kein Sex vor der Ehe“ folgt. Recht bald kommt ein ungeplantes Element mit ins Spiel: Liebe. Die Beteiligten verstricken sich in ein immer dichteres Netz aus Intrigen, Kathryn und Sebastian nehmen Kollateralschäden billigend in Kauf – bis zum bitter-süßen Ende.