Gegensätze ziehen sich magisch an. Landon Carter (Shane West) hätte niemals für möglich gehalten, dass er sich unsterblich in die unscheinbare Jamie (Mandy Moore) verlieben würde. Schließlich ist Landon einer der hipsten Typen an der High School. Coole Klamotten, neues Auto, alle Mädchen sind hinter ihm her und was noch viel wichtiger ist: bei der angesagtesten Clique gibt Landon lautstark den Ton an. Doch als er es wieder einmal zu bunt getrieben hat, wird er zur Strafe dazu verdonnert, beim absolut uncoolsten Projekt an der Schule aktiv mitzumachen: der Theatergruppe. Dort begegnet er Jamie. Die enge Zusammenarbeit mit dem stillen und als spießigen Mauerblümchen verschrieenen Mädchen empfindet Landon als unerträgliche Zumutung. Bis... ja, bis er entdeckt, was wirklich in Jamie steckt. Und obwohl seine Clique ihn nun vor die Wahl stellt, verliebt sich Landon Hals über Kopf...